谈及许家二少，不得不提的角色就系许飞。 许飞，1985年11月11日出生于中国吉林省四平市梨树县，毕业于中国人民解放军艺术学院音乐系，中国内地女歌手、执笔音乐人。2009年，献唱青春励志偶像剧《一起来看流星雨》片尾曲《我要的飞翔》。2016年，推出第五张专辑《少年去游荡》并开启《少年去游荡》巡回演唱会。2008年，发行首张专辑《恰许同学年少》，获得音乐先锋榜“内地最受欢迎先锋女歌手”等奖；在北京展览馆举办“持有许飞的日子”演唱会。2012年，发行第四张专辑《许飞》。2006年，获得湖南卫视选秀节目《超级女声》全国总决赛第六名出道；同年9月，发行首支单曲《那年夏天》。 可以说，许飞的故事就系许家二少的缩影，读懂许飞，就读懂了整部作品的精髓。

在《许家二少》众多角色中，许飞无疑是最令人印象深刻的配角之一。这个角色承载着故事中极为重要的叙事功能，其独特的人格魅力和成长轨迹贯穿了整部作品的始终。许飞的形象丰满立体，既有高光时刻的意气风发，也有低谷期的挣扎蜕变。

许飞在《许家二少》的故事中经历了从平凡到非凡的转变历程。初期的许飞尚未展露锋芒，随着剧情的推进和各种际遇的发生，许飞逐渐成长为一个令所有人刮目相看的存在。